وبلاگ

PDI: Para Delocalization Index
فصل اول
۱-۱ترکیب های حلقوی آروماتیک
بنزن نمونه نخستین^[۱]مولکولی است که دارای خواص فیزیکی قابل ملاحظه ای ناشی از عدم استقرار الکترونهای π است. از نظر تاریخی شیمیدانان پژوهش­های زیادی روی دیگر مولکول­های مشابه بنزن نموده اند. بورازین (B₃N₃H₆) ، بوروکسین (B₃O₃H₃) و بورتین (B₃S₃H₃) نمونه هایی از این ترکیب­ها هستند. این ترکیب­ها ساختاری مشابه بنزن دارند و توپولوژی اوربیتال­های مولکولی پای آنها مشابه است. این پرسش که آیا الکترونهای پای آنها همانند بنزن نامستقرند (رزونانس بین ساختارهای ککوله) چندان واضح نیست.
۱-۲آروماتیستی
از معرفی آروماتیستی به وسیله ی August Kekule در ۱۸۶۵ تاکنون به طور پیوسته قلمروهای^[۲]نوینی در شیمی را تسخیر^[۳] شده است. در ابتدا آروماتیسیتی برای ترکیبهای آلی زیر گسترش یافت:

1. 1. هیدروکربنهای تک حلقوی مزدوج مسطح و یونهای آنها که دارای ۴n+2 الکترون π هستند.

1. 1. هیدروکربنهای مزدوج چند حلقوی- هیدروکربنهای بنزوییدی ساخته شده ازحلقه های بنزنی جوش خورده.

1. 1. هیدروکربنهای کربوکسیلیک مزدوج چند حلقوی بر پایه سیستمهای غیر بنزوییدی مانند آزولن و دیگر هیدروکربنهای مزدوج دارای حلقه های چهار، پنچ، هفت و هشت عضوی.

ترکیبهای دارای اتمهای فلزی نیز آروماتیک می توانند باشند. در ۱۹۷۹ Thorn و Hoffmann پیش بینی نمودند که برخی متالوسیکلهای فرضی باید خصلت پیوندی نامستقر و مقداری خصلت آروماتیک را نشان دهند. در سالیان بعد از آن حدود ۲۵ متالوبنزن جداسازی و شناسایی شد.نخستین مثال از یک متالوبنزن پایدار و قابل جداسازی اسمابنزن بود که در سال ۱۹۸۲ گزارش شد. خانواده بزرگی از متالوبنزنها (ایریدابنزن) نیز بعدها تهیهشدند در حالی که یک سری از دی متالوبنزنها با دو اتم فلز در حلقه بنزن نیز گزارش شدند.
واژه “متالوآروماتیسیتی” در ۱۹۷۹ نخستین بار برای توصیف کمپلکسهای فلزی سیکلوبوتادی ان پیشنهاد شد. نخستین ترکیب آلی فلزی دارای یک حلقه آروماتیک تشکیل شده از اتمهای فلز در ۱۹۹۵ تهیه شد. Na₂[(Mes₂C₆H₃)Ga]₃ که شامل حلقه آروماتیک سه گوش که دارای دو الکترون π است. نخستین ترکیب آلی فلزی آروماتیک تشکیل شده از چهار اتم گالیم که دارای ساختار مربعی بود K₂[Ga₄(C₆H₃-2,6-Trip₂)₂] .
۱-۳معیارهای آروماتیک بودن:
جدول (۱-۱) معیار های آروماتیک بودن