Escherichia coli ATCC 25922
Gentamycin1, DMSO2
جدول (۳-۱): نتیجه بررسی خواص آنتی باکتریال مواد سنتز شده
فصل پنجم :
بحث و نتیجه گیری
بحث و نتیجه گیری
برای بهینه سازی شرایط واکنش تک ظرفی سنتز مشتقات ۱a - 8a و ۱b، واکنش را تحت تاثیر فاکتورهای مختلف نظیر دما، حلال و نوع کاتالیزور مورد مطالعه قرار دادیم. این واکنش ها در حضور تیوره و اوره راندمان یکسان ارائه دادند. مقدار مطلوب حلال برای این واکنش با مقدار مواد اولیه در بخش (۳-۳-۱)، ۲- ۴ ml است. مقدار زیاد حلال باعث طولانی تر شدن زمان واکنش می شود و رسوب محصول در حین واکنش دیده نمی شود، بلکه پس از گذشت زمان و سرد شدن می توان رسوب را مشاهده کرد. واکنش در سه حالت : بدون حلال، با حلال DMF و اتانول ۹۶% انجام شد و استفاده از اتانول به عنوان حلال بهترین شرایط را برای واکنش فراهم نمود. بهترین دمای واکنش در دمای رفلاکس که در خلال پایان نامه ۸۰ oC گزارش شده و مدت زمان ۶ ساعت به دست آمد. هدف اولیه ما انجام واکنش سه جزئی با ۴- هیدروکسی کومارین، الدهید های متنوع و تیوره یا اوره به منظور سنتز ترکیبات اکسازین -۲- اون و اکسازین -۲- تیون بود ولی با توجه به اینکه طیف های ۱H NMR، ۱۳C NMRو Mass با ملکول های فرضیه داده شده ما هماهنگ نبودند متوجه شدیم که به جای تیوره یا اوره ، دو ملکول ۴- هیدروکسی کومارین مورد استفاده قرار گرفته است و تیوره صرفا نقش کاتالیست را ایفا نموده است. در منابع علمی گزارشی برای بهینه سازی مشتقات فوق درحضور تیوره یا اوره به عنوان کاتالیست تا کنون گزارش نشده است. تهیه مشتق تتراکیس (۱b) با بهره گرفتن از ۴ ملکول ۴- هیدروکسی کومارینو ترفتالدهید در حضور تیوره یا اوره به عنوان کاتالیزور برای اولین بار دراین تحقیق گزارش می شود. ساختار کلیه ترکیبات سنتز شده ۱a-8a با بهره گرفتن از طیف سنجی۱H NMR ، ۱۳C NMR، IR و ثبت نقطه ذوب و مقایسه آن با ترکیبات مشابه گزارش شد و مورد تایید قرار گرفت. طیف جرمی ترکیب ۵a به خوبی در جرم ۴۴۲ پیک یون ملکولی را نشان داد.
خاصیت آنتی باکتریال این ترکیبات بر روی باکتری های مثبتStaphylococcus aureus ، Bacillus subtilis ، Enterococcus faecalis و باکتری های گرم منفی Pseudomonas aeruginosa و Escherichia coli در مقایسه با آنتی بیوتیک Gentamycinبررسی شد که اثرخوبی را بر روی دو گونه باکتریای Staphylococcus aureus وBacillus subtilis از خود نشان دادند. خلاصه بررسیاثرات آنتی باکتریال در جدول (۵-۲) نشان داده شده است. با درنظرگرفتن اثراستخلاف های آلدهیدی در راندمان محصولات بهینه شده ۱a-8a بهترین راندمان با آلدهید های دارای استخلاف های زیر به ترتیب اولویت گزارش شد.
جدول ( ۵-۱) : بهره واکنش و نقطه ذوب محصولات بیس کومارین و تتراکیس کومارین در حضور کاتالیست اوره یا تیوره و حلال اتانول در دمای واکنش ۸۰ oC
Entry
Ar
Product
Yield (%)a
Melting point (°C)
Reported m.p
۱
C6H5
۱a
%۴۰
۲۳۰-۲۳۲
[۲۲۸-۲۳۰](۵۰)
۲
۴-O2NC6H4
۲a
۶۲%
۲۳۲-۲۳۴
[۲۳۲-۲۳۴](۵۰)
۳
۳-BrC6H4
۳a
۸۳%
۲۲۶-۲۲۸
۴
۴-BrC6H4
۴a
۵۳%
۲۶۶-۲۶۸
[۲۶۶-۲۶۸](۵۰)
فرم در حال بارگذاری ...
